當我們在照鏡子時,
鏡中的影像是左右相反,
人也無法和影像重疊,
而這樣的特性在化學的世界中稱為「手性」,
擁有手性的兩個化合物又稱為鏡像異構物,
看起來似乎很像,但影響的可是大大的不同呀~
快跟著小編的腳步來一探究竟吧!
鏡中的影像是左右相反,
人也無法和影像重疊,
而這樣的特性在化學的世界中稱為「手性」,
擁有手性的兩個化合物又稱為鏡像異構物,
看起來似乎很像,但影響的可是大大的不同呀~
快跟著小編的腳步來一探究竟吧!
Photo credit: PublicDomainPictures via pixabay CC0
1850年代,化學家巴斯德(Louis Pasteur)對於「長的一模一樣卻擁有不同的性質」的兩個分子感到好奇,就此打開了研究鏡像異構物的大門,而真正的箇中奧妙則是等到了二十五年後,才由兩個年輕的化學家 - 凡特和夫(Van 't Hoff )、勒貝爾(Le Bel)給出了詳細的解釋。
位於立體中心的碳所接的四個鍵結不論如何旋轉,都無法和鏡子中的影像重疊。於是將鏡像異構物分為左旋、右旋,端看分子朝向哪一個方向。
Photo credit: wikipedia
鏡像異構物大部分的性質是相同的,然而對於生物而言如何分辨是很重要的!原因是組成人的身體的分子本身即具有手性,而蛋白質對於鏡像異構物會產生不同的反應,手性不一樣也可能會使解藥無效,甚至還可能變為毒藥。
一個用於藥物的分子裡,具有手性的原子超過二十個是家常便飯,因此如何嚴謹的將同中有異的部分揪出來,並了解其中運作的機制,就是避免產生悲劇的關鍵。舉例來說,維生素C片一直是廣為大眾喜愛的健康食品,其鏡像異構物並不會被人類吸收,所以在計算攝取多少的量時,應該要減半。
Photo credit: JeongGuHyeok via pixabay CC0
著名的反應停事件便是由沙利竇邁(Thalidomide)這種藥物引起的。沙利竇邁具有手性,兩種異構物在人體內活性不同。沙利竇邁曾作為抗妊娠嘔吐反應藥物上市,過了不久卻發生孕婦的流產率及胎兒罹患「海豹肢畸形(phocomelia)」比率上升。
此種藥物在上市時使用的是左旋、右旋混合的沙利竇邁。右旋是屬於有藥效的分子,然而左旋卻對胎兒產生了不良影響。
Photo credit: Bokskapet via pixabay CC0
反應停事件敲響了警鐘,讓科學界意識到鏡像異構物的巨大差別。往後,研究朝向如何分離出有益的分子,並盡量排除潛在的危險。在步步為營的情況下,之後發現了沙利竇邁的新用途,並重新在各國上市。
所以說,在科學的世界中,不存在差不多先生。運用照妖鏡,清清楚楚現出本性,沒有任何模稜兩可的空間。
BY 思考化學和生活是不是鏡像異構物的O編
延伸閱讀:
永不褪色的顏色-結構色!
小心!老房子裡的毒壁紙!
參考資料:
大師說化學 霍夫曼著 天下文化出版
https://www.fda.gov/
https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Chirality_(chemistry)