2021諾貝爾化學獎：不對稱有機催化！

10/14/2021

2021諾貝爾化學獎公布啦！
本亞明和大衛因發現建構分子的新工具，
共享這份殊榮。
他們的成就除了對藥物研究產生巨大的影響，
也使化學工業更加環保！

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德國化學家本亞明．利斯特(Benjamin List)和美國化學家大衛．麥克米倫(David W.C. MacMillan)因找到了一種全新的分子建構方法—--不對稱有機催化(asymmetric catalysis)，獲得2021年諾貝爾化學獎。

諾貝爾委員會主席奧維斯特(Johan Åqvist)稱讚不對稱有機催化「既簡單又巧妙(simple as it is ingenious)」，這種方法也使科學家們能更有效、更安全地生產各種化合物，包括藥物和殺蟲劑。

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「不對稱有機催化」顧名思義就是將有機物質當成催化劑的催化方法，但是「不對稱」又是什麼意思？

有些有機分子具有鏡像異構物(enantiomers)，就像我們的兩隻手掌，雖然都合稱為「手」，長得又像，但還是會有左右手、慣用手的分別，這種性質便稱作「對掌性」。以檸檬烯(limonene, C10H16)為例，雖然都稱為「檸檬烯」，但左旋檸檬烯(l – Limonene)和右旋檸檬烯(d – Limonene)在結構上卻呈現鏡像般的差異，導致性質也截然不同，前者聞起來像檸檬，後者卻有橘子的味道。

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Photo credit: Wikipedia

▲ 鏡像異構物示意圖

如果化學工業運用一般的方法進行催化，兩種鏡像異構產物幾乎會等量產生，需要複雜的分離步驟才能獲得目標產物，這種現象稱為「對稱催化」。這對於藥物的製作造成高額成本，甚至會引發1960 年代的「沙利竇邁事件」(藥品沙利竇邁thalidomide具有安眠及鎮靜的功能，Ｒ型沙利竇邁能減緩孕婦噁心、暈眩的症狀；Ｓ型沙利竇邁卻會造成基因突變，導致服用該藥品的婦女易生下畸形兒)。

經過沙利竇邁事件，科學家更加積極地研究「不對稱催化」，卻常常局限於酶和金屬兩種形式的催化劑。

金屬在化學過程中具有暫時容納電子或將電子提供給其他分子的特殊能力，這有助於鬆開原子之間的鍵，建構新的分子，所以被當作良好的催化劑。然而，某些金屬催化劑對氧和水非常敏感，要使其發揮作用，需要一個完全沒有氧氣和水分的環境，這在大型工業中難以實現。此外，許多金屬催化劑屬於重金屬，對環境容易造成汙染。

直到2000年2月，本亞明通過實驗證明脯氨酸(Proline, C5H9NO2)是一種有效的催化劑，甚至可以驅動不對稱催化。同時，大衛也朝著同樣的目標努力。他開始設計可以暫時提供或容納電子的有機分子，並測試它們驅動狄耳士–阿爾德反應(Diels–Alder reaction)的能力，發現一些有機分子在不對稱催化方面也表現出色。

本亞明和大衛的發現，創造了一種全新的催化策略——有機催化劑，解決了化學反應中副產物造成的高額成本與副作用，提高數倍的效率。事實上，催化作用涉及到許多領域，佔了全世界GDP的35%，所以這項發現甚至會對世界經濟產生重要的影響。除此之外，與金屬催化劑相比，有機催化劑顯著地減少危險廢棄物的產生，有助於化學工業在環保上的發展。